燕王朱棣起兵靖难，建文帝先后派耿炳文、李景隆挂帅，率军征讨。在他们的部将当中，有一员大将名叫平安。
平安是安徽人，小名保儿，父亲名叫平定，父子二人的名字搭配得很好。当初他们一起投奔朱元璋，父亲在常遇春手下，一路做到了济宁卫的指挥佥事。平安是朱元璋的养子，身体壮健，可以力举千斤，非常勇武。
后来平定战死，平安接替父亲，先做密云指挥史，再升为右军都督佥事。从他的履历来看，与燕王朱棣之间有过交集。
李景隆接替耿炳文之后，任命平安为先锋官。在以后的几年当中，平安多次力挫燕军，在官军的将领当中，他是最让燕军头领的一员大将，几次重挫燕军。
第一次是建文二年四月的白沟河之战，朱棣最初并没有把平安放在眼里，说平安这小子以前跟着我出兵塞外，熟悉我的用兵方法，这次我要先把他搞掉。结果燕军在平安这里没有占到任何便宜，双方互有胜败，朱棣打得挺狼狈，“马创矢竭，剑折不可击”。
