在后汉末年的群雄角逐中，刘备是条件最差的一个。论家世，远不如袁绍、袁术；论武艺，远不如吕布、孙策；论智谋，也远不如曹操；他又不像孙权有个比较稳定的根据地。他以一个县令起家，是最低微的出身，但即使县令也不安于位。他东奔西走，先后依靠过公孙、田楷、陶谦、曹操、袁绍、刘表,二十多年间，还没有获得尺地寸土。
建安十二年，曹操大军南征，刘表病死，刘琮投降，他带着十多万人（军民老少都在其内）向南退走，又在当阳长坂被曹军追上，连妻子都顾不上，一直逃到夏口，才同关羽的水军会合。狼狈到这个地步，别人都认定他从此一蹶不振，没有希望了。
东吴人写的《江表传》就有这样的说法：刘表死后，鲁肃奉孙权之命去见刘备，两人在当阳相遇。鲁肃问刘备今后的行，刘备说：“我从前同苍梧太守吴巨是老朋友，如今想去投奔他。”鲁肃指出吴巨是个庸人，而且苍梧僻在南方，岂是托足之地？不如同孙权联合，还大有可为。刘备非常高兴，就派诸葛亮到东吴谈判。
刘备真要向苍梧去吗？
那肯定是一条绝路，诸葛亮等人也一定不会同意。所以《江表传》的记载未必可信。不过由此可知刘备当时处境的险恶已到了何等地步。
但此时却应着一句老话：“物极必反。”曹操吃得太饱了，患上了“消化不良”之症；而刘备和孙权，却非死里求生不可。形势的潜移默转是非常微妙的。
