《旧唐书》:乃出私钱数百万，阴结龙山令高斌廉与寂博戏，渐以输之。寂得钱既多，大喜，每日从太宗游。
李世民向裴寂陈说了自己的打算，后者虽然被李世民吓了一大跳，但还是选择帮助李世民，为了让李渊兴兵起义，李世民和裴寂联合做了一个局，裴寂与李渊素来交好，李渊登基后还经常与裴寂彻夜欢饮，此为后话不提，一日，裴寂邀请李渊喝酒，二人饮酒时，裴寂提前吃了醒酒药，故意把顶头上司李渊灌醉，李渊醉酒后，裴寂又让人把李渊送到了晋阳宫，并命令两位年轻宫人侍寝，当时李世民大肆招兵已经是公开的秘密，若是被隋炀帝发现，李家必然难逃覆灭的下场。李渊第二天醒来后，自知死罪难逃，索性选择起义。
裴寂是李渊心腹之臣，玄武门后处境尴尬
大唐建立后，裴寂成了李渊的唯一宠臣。每当上朝的时候，李渊都会下令让太监为裴寂搬来座椅，武德二年，刘武周所部屡屡侵犯太原地区。朝廷为了打击刘武周和尽早统一中原，便组织军队对抗刘武周，裴寂主动请缨，率领大军直奔太原而去，裴寂擅于谋划，军事才能略逊于同时代名臣，起初，唐军挟必胜之威征讨叛军，在裴寂的错误指挥下，唐军和刘武周对峙期间接连丧城失地，迫于朝臣的压力，李渊只好将裴寂下狱，没过多久，裴寂就官复原职，依旧是皇帝宠臣。每当李渊出京时，裴寂都会奉命留守，此等殊荣，连太子都没有！
裴寂做的最让人不齿的事，就是其以谗言进献李渊，使刘文静惨死的事，刘文静是元谋功臣，按道理他和子孙本应该与国同休，李密起义时，刘文静因为与其沾亲被关入大牢，幸而有了李世民的游说和帮助，刘文静才能重见天日，大唐建立前后的许多事件，皆有刘文静的谋划，刘文静因为不满裴寂的地位远在自己之上，便屡屡和裴寂作对，刘文静在一次醉酒后，拔出刀把柱子劈了个粉碎，并声称要砍死裴寂，刘文静的醉酒之言被其小妾揭发，并向朝廷诬告其准备谋反，李渊听说这件事后勃然大怒，把刘文静关进了大牢，负责审讯的萧禹等人认为刘文静并无反心，李世民也向李渊求情。
