对于项羽的自刎，后世的人觉得非常的可惜。唐朝诗人杜牧就曾写诗：江东子弟多才俊，卷土重来未可知。杜牧此诗就婉转地批评了项羽，认为项羽在乌江是并不是无路可走，他回到江东之后，依然可以东山再起。但是也有专家说道：“他回到江东，下场会更惨。”为什么这么说呢？其实原因可以分为
第一个原因，就是项羽已经错失了天时地利人和的时机。我们从那么多的历史朝代中可以发现，一个人要想成事，总是需要天时、地利或者人和。项羽在入关中之后，其实范增就建议他除掉刘邦，但是项羽却妇人之仁，最后放虎归山，失去了天时。
而他在分封十八路诸侯的时候，不是公平的按照众人的功绩来封赏，这就致使有些人对项羽非常的不满。他对于自己的手下非常的爱护，却不多加管束，所以项家军所到之处，必定是一片狼藉，百姓深受其害，久而久之对于项羽充满了怨言。所以项羽就这样一步步失去了大势，最后成为了败者。
第二个原因，就是项羽已经认清了现有形势。项羽一路败走乌江，在希望突出重围的同时，对于天下的局势其实应该有了重新的思考了。项羽内心非常的明白，即使他回到了江东，以他西楚霸王的名声，自然还是可以招募到一群跟随他的将士。但是他最终占据的或许就仅仅只剩下江东地区这个“弹丸之地”了，这种强烈的落差感是项羽不能承受的。
第三个原因，就是心爱的女人虞姬的死。项羽是一位顶天立地的英雄，他的一生可以说是非常的光明磊落。当时最后项羽却是需要牺牲掉自己的女人才能逃生，这对于一向自负的项羽可以说是非常大的打击。
项羽一生驰骋沙场，潇洒肆意，但是最后却在垓下之战中惨败，不仅全军覆没，自己的女人虞姬也死了。项羽在这四面楚歌声之中，内心的悲凉和无力之感油然而生。最后即使船夫劝他乘船离开，他也明白自己已经无路可走，即使回到江东老家，结局也会非常的悲惨。与其苟且偷生，倒不如自己壮烈而死，也算是轰轰烈烈的活了一场。
