公元219年(建安二十四年)末，曹操以为汉献帝在许，与云长军相近，欲迁都避其锋芒，司马懿、蒋济等劝阻，认为孙权必然不愿看到云长得志，可以用答应将江南封给孙权为条件让他从背后出兵攻击云长。同时曹操动员徐晃、张辽等将，及兖州刺史裴潜、豫州刺史吕贡等率军救援樊城，更准备亲自征讨云长。而孙权命吕蒙为主帅偷袭荆州，并亲自率军为后援。荆州重镇江陵守将麋芳(刘备小舅子)、公安守将士仁因与云长有嫌隙而不战而降。
救援樊城的徐晃因兵力不足，认为很难与云长抗衡，不过之后曹操先后派遣徐商、吕建等将领以及殷署、朱盖等十二营兵马增援徐晃，最终徐晃出战击败了围困樊城的云长军队。此时云长知悉后方生变，乃南撤，但水军仍然控制汉水。云长军队的家属多在江陵(南郡治所)，得知江陵失陷于孙权，士卒渐渐溃散，退至麦城。建安二十四年十二月，云长率数十骑出逃，一路突围至距益州不过一二十里的临沮(今湖北省襄樊市南漳县)，遇潘璋部将马忠的埋伏，被擒，和长子关平于临沮被害。
孙权将云长首级送给曹操，曹操以诸侯之礼将其安葬于洛阳，同时孙权则将云长身躯以诸侯礼安葬于当阳，即关陵，也称当阳大王冢。蜀汉在成都为云长建衣冠冢，即是成都关羽墓，以招魂祭祀。因此民间也称云长“头枕洛阳，身卧当阳，魂归故里(或称‘魂归山西)。
景耀三年(260年)九月，蜀国后主刘禅(shàn)在追谥几位重要大臣时，追谥云长为“壮缪侯”。
云长在去世后逐渐被人们神化，在民间尊为关公，又称美髯公。历史上对于云长也存在诸多的争议，毛主席曾经在1954年在杭州与陪同他的浙江省公安厅长王芳讲起云长不姓关的故事。在《张治中与中国共产党》一书中,毛主席跟张治中的一次谈话中也说过：“曹操并不姓曹，关羽并不姓关。”
