后来，项羽和刘邦已经确定是敌人的关系之后，项羽抓到了刘邦的家人，可以将他们作为人质，在有些时候是可以用来威胁刘邦的。可是，在项伯的劝说下，项羽放了刘邦的家人。
范增一直是项羽身边的军师，他的话项羽一向都是比较采纳的。而范增也一直都是主张让项羽要尽快清除刘邦的势力。所以，对于刘邦来说，若是能够除掉范增是一大好事。后来，陈平出了一个计划，要让项羽自己让范增离开。这个计划得以成功实施，项伯帮了很大的忙。
可是，项伯是项羽的叔叔，为什么帮着刘邦呢？
从历史上对项伯的记载，我们可以看出其实项伯也是略有谋略的项家人，也是有所才华的。在项羽的父亲还活着的时候，因为项羽的父亲是老大，项伯的内心也是服气的，毕竟辈分先后。可是，当项伯的哥哥去世了之后，项家的当家人理所当然是应该轮到自己了。但是，最后竟然是让项羽做主公，可以想象一下，项伯心里会有多么的不服气，毕竟在各方面，项伯的阅历总归是比当时还年轻气盛的项羽来得丰富些。所以，项伯自然是支持刘邦了。
项伯他这个人十分讲究义气。之前，张良曾经救过项伯，项伯是一个知恩图报的人，他一直记得张良的恩情。所以，他为了救张良便给刘邦偷偷报信。为了这份义气，项伯可以将一切都抛之脑后。
因为项伯在危急的时刻偷偷跑去给刘邦报信，所以刘邦对待项伯肯定是十分周到，礼数周全。并且刘邦也说要称项伯为大哥，项伯在刘邦这里得到了很大的尊重。相反的，在项羽那里，其实项伯并没有什么地位，而且也并没有受到很大的尊重。所以，动之以情晓之以理，项伯心里自然是更感到满足和欣慰的。于是，他就和刘邦成了绑在同一根绳上的蚂蚱，所以，项伯便开始为刘邦卖命，成了刘邦的人了。这样做，就算到时候哪边输了，项伯也依然能够在赢家那边吃得开。
所以说，项羽会输给刘邦，也有原因是项伯在扯项羽的后腿，才导致了项羽会输的那么惨，最终在迫不得已在乌江自杀。
