曹操能胜袁绍胜在3方面，性格，军事能力，政治能力都比袁绍强。而三点中最重要是性格。官渡之战之前曹操实力，兵力，势力不如袁绍，但是他却信心爆棚，认为可胜，因为他和袁绍从小一起玩耍，可谓发小，对袁绍性格，能力太了解，知道他短处。袁绍在性格上不如曹操的是悠犹寡断，在战机面前犹犹豫豫，而曹操是杀伐果断不会错过任何战机。
如刘备反水占领下邳，准备和袁绍联合抗曹，曹操为避免两线作战果断向东击败刘备，逼降关羽。袁绍谋士田丰提议，举军袭击曹军后方，被袁绍以幼子病为由拒绝。还有胆略不如曹操雄。曹操在四战之地都倾其所有兵力迎战袁绍，袁绍出兵有所保留，而且进军途中忽进忽退，根本没胆，也没下定决心。再者猜疑，不听正确意见，如沮授的意见，最严重后果是导致许攸背叛，为曹操提供有利情报，奇袭乌巢。
