朱元璋之所以要除掉已经暮年的李善长，无非就是因为李善长到了晚年，自恃功高，有点不将朱元璋放在眼里了，再加上曾经包庇过胡惟庸，还不断被人告发，彻底惹怒了朱元璋。李善长功高就不用多言了，被朱元璋比作自己的萧何。洪武三年，朱元璋依功封赏开国功臣，李善长是毫无争议的功勋第一。李善长位居群臣之首，日益骄纵傲慢，好几件关键事情都没能处理好，结果害死了自己。朱元璋对李善长恩赏不断，赐丹书铁劵，加封官爵，赏赐土地、墓地、守墓户、佃户，还封赏李善长的弟、侄，甚至还将临安公主嫁给了李善长的长子李祺。结果呢，朱元璋的封赏越多，李善长越觉得朱元璋对他的封赏是理所应当的，毫不感恩。这种把别人对他的好，当做理所应当，而不知感恩，即使是在现代也是比较让人厌恶的，肯定会敬而远之，更不说是在古代，而且还是大臣跟皇上之间了。李善长因此就被人弹劾了，说李善长在朱元璋生病，十日不能上朝时，竟然都不来问候，明显是恃宠自骄。而李祺作为驸马，同样也有六日不来朝见，被询问时，还拒不认错。这在古代，不管是让哪个皇上遇到，都会认为这是大不敬。但是，朱元璋并没有特别严重的处罚李善长，仅仅是将四千石每年的俸禄削去了一千八百石，也没有免去其官职。
朱元璋对李善长绝对够情义了。之后，胡惟庸案爆发，李善长同样安然无事。胡惟庸案五年之后，有人告发李善长的弟弟李存义父子是胡惟庸的党羽，但是朱元璋看在李善长的情面上，下诏免死。结果胡惟庸丝毫不知道感激，也不去找朱元璋谢恩。这不管是谁都会有点生气呀，对你和你的家人这么好，竟然连道谢都不知道。我们现在不都经常说，精力、财力有限，只帮那些值得帮的人。按照人之常情，朱元璋放弃李善长是早晚的事情了，不能因此就说朱元璋小气。
胡惟庸案十年之后，已经七十七岁的李善长已经因为衰老，智力、能力都开始退化了。李善长竟然未报请朱元璋，私自向汤和借兵，扩建府邸。朱元璋自然不会因此怀疑李善长是要借兵谋反，但这明显是不将朱元璋放在眼里，引起了朱元璋进一步的不满。李善长不但不知收敛，却又替自己犯法的亲戚丁斌求情，希望赦免丁斌的罪行。太祖原本就因为李善长之前不知感恩的行为怀恨李善长，再加上李善长借兵修建府邸之事，诸多事情累积在一起，终于惹怒了朱元璋。朱元璋命令严审丁斌，结果牵连出了李善长的弟弟李存义曾受胡惟庸所托，劝李善长一起谋反的事情。当然，李善长并没有答应胡惟庸的请求，但也没有明确表示反对，这等于放任了胡惟庸谋反。正确的做法，这时候，李善长应该果断行事，跟汤和举报他借兵修建府邸一样，主动报告朱元璋，说明他心里还是有朱元璋，还是忠于朱元璋的。
