后来，杜月笙又开设赌场，凭借他的实力与人脉，赌场很快就兴起，并超越了当地的“老字号”。只要是稳赚不赔的生意，不管合不合法，杜月笙都会掺一脚，其家业涉及各行各业。在租界，他是法租界公董局华董；在金融业，他创办了中汇银行，并结交徐新六、陈光甫等著名人士。
杜月笙当时势力究竟有多大，可以从他修建杜氏祠堂，举行的典礼可以看出。当天的来宾高达上万人，可以说上海一半的大人物都亲自前来祝贺，这其中还有军阀吴佩孚，民国大师章太炎等名流。当然，最引人注目的莫过于蒋介石亲手提笔的匾额，光是这点就可以看出，杜月笙是一个怎样的大人物。
杜月笙看起来彬彬有礼，给人的印象就像一个书生，单单看长相，根本不知道他是大佬。在那个年代，上海的汽车加起来还没有几千辆，杜月笙个人就拥有9辆，还专门请了十几名司机，他的座驾是雪弗兰，车牌为7777。
