“投唐”之心坚定不移
李密投唐，常何深得李渊重视，不仅保留了李密封他的“上柱国、 雷泽公”，同时授予他有实权的“清义府骠骑将军”一职位。
可惜，李密反悔出走，被李渊截杀，常何在整个李密“反水”的过程中，表现得非常值得称道。
李密决定叛唐的时候，“公既知逆谋 , 乃流涕极谏”，常何痛哭流涕，劝谏李密不要这样做，因为他十分清楚，叛唐没有好处，他敏锐的政治目光，让他确定唐王朝是最佳选择。
可惜的是，李密这一次没有听从他的劝谏，坚持叛唐。常何在得知李密的决定后，没有以告密的方式讨好“新主子”唐王朝，而是依然跟随李密，直至李密被唐王朝势力灭亡。
在李密死后，常何没有立刻去投奔李渊，反而是投奔到王世充的麾下，常何投奔王世充具体的原因没有记载，但是在复杂原因之中，想必会有一个重要原因，那就是常何不愿意在唐王朝势力击杀李密之后，立刻投入到唐王朝的怀抱，这样的做法也符合常何做人品质。
李密走错路，常何极力劝谏，即便李密没有采纳他的建议，他依然不离不弃，最终投奔王世充也是无奈之举，对李密尽忠，常何做到了，但是也有“君子不立危墙之下”的古训，常何深信唐王朝才是最后的赢家，所以他在尽忠之后，依然要为自己打算。
