如果上述这几个还算正常，那张绣所犯下的错一般人可做不到曹操这样的心胸了。张绣的叔叔死后，张绣接过了他叔叔的家底。由于势单力薄，自感无法对抗曹操，在贾诩的劝说下便选择了投降。这时有爱拍马屁的就对曹操说：“张绣的婶婶很漂亮”。曹操听后自然很高兴，就把张绣的婶婶给霸占了。
张绣知道后很是气愤，叔叔刚死婶婶就被人占了，觉得自己受到了莫大的侮辱。盛怒之下就起了反叛之心，也为他叔叔报仇，当即定下计谋，夜袭曹操。
这一仗让曹操没有料到的是，由于他的贪色，许多人为他付出了惨重的代价，他的爱将典韦由于被人偷了双戟，赤手空拳寡不敌众，为了保护曹操被乱箭射死，他的儿子曹昂也被张绣杀死。
曹操还差点丢了性命，同时也让他体验了一次除“败走华容”和“割须弃袍”外，人生中最狼狈的一刻，当真是“色字头上一把刀”。可就是这样，张绣后来再次投降，曹操依然没有杀他，还封张绣做了官。
除了以上说的几个，还有蔡文姬、江东的大乔和小乔，曹操对她们也是朝思暮想、念念不忘。不要以为《铜雀赋》中所说的“铜雀春深锁二乔”是诸葛亮故意在周瑜面前陷害他的，你要真的以为那是曹操无意中说的也未免有点太天真了。
