拿着自己积累的财富，他从事了"德士古"汽油广州湾的代理商。经过许爱周的辛勤努力，代理商的生意也越做越好。许爱周的财富积累得越来越多。积极勤奋的许爱周自己好了以后还不忘记自己的村民，开始投资自己的一些其他生意，帮助自己的村里人富起来。多年的经商积累的经验让许爱周有着独特的投资经验，他在硇洲经营期水产生意；并且在博立村开设了榨油厂生产食用油，优质的食用油曾经远销美国。
此时的广州成为广东、广西、云南三个省的运销港口，已经发展得相当繁华了。许爱周凭借着自己的经验开始投身于房地产事业。他和朋友合伙，向政府投标赤坎海滩工程。大量的填海造陆，并且在陆地上建造房产，兴建商场住宅区40多间。并且跟朋友投资了广州首座新星大酒店"宝石大酒店"。凭借着房地产和酒店的收入，很快许爱周已经成为了身价千万的富商，而此时的许爱周才刚刚30岁。
1930年正当房地产事业开始放光彩的时候，许爱周急流勇退开始从事其他的事业。那么他为什么要在这个时候开始别的事业呢？因为随着经济的发展，运输业开始兴起。当时正值中日战争爆发，许爱周利用法国的中立态度大肆收购运输船，从事起了海上运输行业。先后购买了"宝石"、"大宝星"等船只，还主持成立了"太平洋行业公司"等四家船运公司。船运航线发展到越南，上海等地，奠定了许爱周的"一代船王"地位。
