在蒋介石的一生中除了正式娶过毛福梅、姚冶诚、陈洁如和宋美龄等四位女子为妻做妾外，还有两次鲜为人知的婚外情：一是蒋介石青年时期在日本曾与一个东瀛年轻女子同居，二是在抗战胜利初期，蒋介石曾将陈立夫的美貌侄女金屋藏娇。
·年轻时代的宋美龄。
1913年，孙中山领导的二次革命以失败告终，被迫逃亡日本，袁世凯政府通缉以孙中山为首的革命党人，并照会日本政府当局协助逮捕孙中山。日本政府为了自身的利益，表面上答应袁世凯政府的要求，而暗中却对孙中山等革命党人加以保护，指派"黑龙会"帮徒防止袁世凯密探谋害孙中山。
这时，在上海参加二次革命的蒋介石也来到了日本，不仅见到了孙中山，而且还经常出入“黑龙会”。这时，“黑龙会”里有一位年仅18岁的女佣人，长得美貌动人。蒋介石每次到黑龙会去见孙中山时，女佣人总是热情地招待蒋介石，日久两人渐生情愫，便暗地里同居起来。
在以后的两年中，蒋介石常往来于中、日之间，每次在日本逗留期间，总和他的这位东瀛情人住在一起。虽然女佣人的父母为此事大为震怒，但也无可奈何。1916年，孙中山在国内领导讨袁运动，组织海内外华人精英，共同讨伐窃国大盗袁世凯。
