对于他来说，写遗嘱不止是为了交代后事，也是为自己一个定心符，在面对危险的时候不至于慌乱，能够冷静地应付各种突发情况。西安事变的时候他一共写了三份遗嘱，当时他已经是位高权重，身边有很多事情都需要仔细安排，这三份遗嘱就是分别交代几方面的后事。对于家人是职务以及财产的安排都和从前差不多，他当时已经决定把一切都交给儿子蒋经国。
在1934年的时候，他立下了一份比较特殊的遗嘱，里面一字一句都是关于宋美龄的。那年他和夫人宋美龄回老家祭祖，之后他念头丛生，于是便立下了这份遗嘱，特别强调自己要和宋美龄合葬在一起。但是宋美龄在死前却说，自己要和宋庆龄合葬，这种事情只能遵从遗嘱人的意愿，所以蒋介石这个合葬的心愿没能实现。
蒋介石还担心自己死后没人照顾宋美龄，所以把属于自己个人的财产全部给了她，他的遗产不算多，按照宋美龄的生活习惯来说根本无法让她度过余生，之后她到美国定居，孔家资助了一部分。除此之外蒋介石还嘱咐两个儿子，一生只能认这一个母亲，绝对不能苛待宋美龄。
实际上这两个儿子都不是宋美龄生的，也不是她抚养长大的，在这方面蒋介石还是考虑得十分周全，看得出来他对自己的妻子是发自内心的关爱。
