前乌克兰外交政策顾问科斯蒂安廷·叶利谢耶夫（Kostiantyn Yelisieiev）表示，周一的会议是"关于塑造西方集体在结束乌克兰冲突和长期遏制俄罗斯方面的统一协调战略"。
但对乌克兰和欧洲来说，赌注再高不过了。"周一在华盛顿将做出的决定，将决定欧洲至少未来几十年的发展，"他说。
特朗普的高级官员们在上周日也表达了类似的立场。美国特使威特科夫上周日表示，普京已在阿拉斯加同意，允许华盛顿及其盟友向乌克兰提供类似于北约集体防御承诺的安全保证。"我们成功赢得了以下让步：即美国可以提供类似第五条款的保护，这是乌克兰希望加入北约的真正原因之一，"威特科夫告诉CNN。
泽连斯基对美国支持安全保证表示欢迎，但表示这些保证必须"非常务实，在陆、海、空三方面都能兑现，并且必须在欧洲的参与下交付"。
但领土问题将更为棘手。在阿拉斯加，普京要求乌克兰从东部的顿涅茨克和卢甘斯克地区的其余部分撤军，以换取俄罗斯同意冻结前线。但泽连斯基已明确表示了他的红线：他不会将仍在乌克兰控制下的领土交给普京。
与细节同样重要的是美乌领导人周一会晤的基调，他们之间动荡的历史可以追溯到2019年，当时特朗普要求基辅调查拜登家族，但泽连斯基当时的无视最终导致他被美国国会弹劾。
一位接近总统的乌克兰高级官员表示，泽连斯基在会晤中的目标将是设定一个"富有成效的和平解决方案进程，同时不迫使乌克兰执行像从顿涅茨克和卢甘斯克撤军这样不可能的步骤"。为此，这位官员说，这位乌克兰总统准备基于目前的前线达成一个乌克兰人可以接受的"可消化的妥协"。
叶利谢耶夫说，泽连斯基必须"避免情绪化"，甚至要借鉴普京的"冷血的实用主义，迎合（美国总统的）利益和目标"。
