后来，泽连斯基选择进入基辅国立经济大学学习法律，并于 2000 年毕业获得了法学学位，然而，令人意外的是，他却从未从事过与法律相关的工作，反而在娱乐领域做出了不俗的成就。
早在1997 年，年轻的泽连斯基就与中学同学一起创立了 95 街区工作室，这个喜剧团队的诞生，开创了乌克兰 "政治脱口秀" 的先河。
他们以独特的幽默风格和对社会现象的敏锐洞察，迅速在乌克兰的娱乐界崭露头角。
2010 年，泽连斯基创作了《人民公仆》的剧本，剧中的设定堪称大胆而富有想象力：一位草根教师因一段痛斥腐败的视频在网络走红，意外当选总统，随后与腐败集团斗智斗勇，谁也没想到，这个看似荒诞的剧情，竟会在多年后成为了现实。
2015 年，《人民公仆》电视剧开播，泽连斯基在剧中饰演那位意外当选总统的高中历史老师，凭借出色的表演和引人入胜的剧情，该剧一经播出便广受好评，也让泽连斯基积累了大量的人气。
随着知名度的不断提升，泽连斯基的财富也迅速积累，据 2021 年潘多拉文件曝光，在俄乌冲突爆发前，泽连斯基的身家已达 1.5 亿美元，而且他在塞浦路斯、伦敦等地也拥有众多隐秘资产，从一个普通的犹太家庭之子，到娱乐帝国的掌舵人，泽连斯基完成了一次华丽的逆袭。
