从特种部队士兵到"不干涉主义者"
肯特于1980年4月11日出生于美国俄勒冈州。他从小就对军事表现出浓厚的兴趣，在观看了被改编为电影《黑鹰坠落》的美国在索马里摩加迪沙战役相关报道后，他受到启发，决定加入美国陆军。摩加迪沙战役是美军在第一次波斯湾战争之后损失最惨重的战斗之一，此役也是美军在越战结束数十年后，第一次与敌对武装势力发生的大规模城市游击战。肯特毕业于诺维奇大学，获得了战略研究和国防分析学位。
肯特在911事件前加入了美国第75游骑兵团，并申请加入特种部队。他曾执行过11次作战任务，主要服役在伊拉克，并于2018年退役，之后成为中央情报局的一名准军事官员。
肯特的妻子香农是一名密码语言学家，在911袭击后加入了美国海军。肯特在去年一档播客节目中曾回忆起与妻子相识的经过，两人在2007年见过10分钟，当时在伊拉克巴格达的"情报村"。
据肯特透露，香农能说伊拉克方言，另外作为一名女性，她也可以更好地与伊拉克女性交谈，这让香农在美国情报系统作战中，发挥了重要影响力。她出色的语言能力和亲和力使她擅长在任务中对人进行"策略性盘问"。肯特和香农于2013年再次在一个机密情报收集小组的培训选拔课程相遇，随后坠入爱河，很快结婚。
肯特和香农以及他们的孩子
而香农却在2019年1月于叙利亚的一次自杀式爆炸行动中丧生，时年35岁，而两人的第二个孩子在2018年才刚刚出生。当时香农被分配到美国海军第66密码战活动单位，该单位为国家安全局和特种作战部队提供支持。香农此次被部署到叙利亚，也是她在生育后首次前往海外。肯特在播客节目中说，当时香农本应该已经撤出叙利亚，因为特朗普已经下令撤军，然而，行政部门却拖拖拉拉，"拼命想让我们继续深陷这些冲突之中。"
在香农去世后，特朗普还亲自对肯特表示了慰问，在2020年的一篇文章中，肯特写道："特朗普只在绝对必要时才动用果断的军事力量，并且不愿将军事作为外交政策的唯一工具。"
对香农的去世，肯特一直耿耿于怀，并且彻底改变了他对反恐战争的支持态度，变成了在美国政坛颇为有名的"不干涉主义者"。在妻子去世后，肯特选择辞掉了在中央情报局的工作，并开始撰写专栏文章，公开反对美国的反恐战争。另外，他还为白宫提供咨询，并担任"支持特朗普的退伍军人"和"美国关注退伍军人"的志愿者。
2021年2月18日，肯特宣布将以共和党候选人的身份竞选华盛顿州第三选区的美国众议院议员。而特朗普一直以来明确反对美国发动海外战争的政治理念，让肯特成为特朗普的忠实支持者。最终在特朗普第二次上台后，肯特被任命为国家反恐中心主任。
在2022年的一次议员竞选中，肯特曾说："我之所以失去妻子，是因为我们的共和党人和民主党人，不断地向美国人民撒谎，让我们卷入海外战争。"而此次，肯特选择辞职则是对特朗普选择发动伊朗战争的失望所致。
