作为美国史上仅有的两位两次担任总统职务但任期不连续的总统，特朗普有四年时间反思其第一任期的失误，并为第二任期做好筹备。
传统基金会法律研究所所长约翰·马尔科姆（John Malcolm）表示："这位总统在卸任的四年里，一直为第一任期未能完成的诸多事务而耿耿于怀。所以在开启第二任期后，他绝不可能拖沓迟疑，定会立刻行动。"
特朗普的部分行政令早在两届政府过渡期就已起草完毕。当时，如今任职于他内阁的部分官员还在传统基金会以及美国优先政策研究所等机构任职。此外，总统幕僚长威尔·沙夫（Will Scharf）与副幕僚长斯蒂芬·米勒（Stephen Miller），据悉对行政令的制定也有着极大的影响力。
一位不愿透露姓名、负责介绍内部工作流程的白宫官员透露，每一道行政令都会经白宫法律顾问、沙夫办公室以及米勒三方全面审核评估。
美国宪法中并未明确提及行政令这一形式，但自美国建国以来，历任总统都有过类似的单方行政举措。莱斯大学历史学教授道格拉斯·布林克利（Douglas Brinkley）称，乔治·华盛顿（George Washington）当年发布的一些指令，放到如今就等同于行政令；亚伯拉罕·林肯（Abraham Lincoln）也借助类似行政指令发布了《解放黑人奴隶宣言》。到20世纪初，西奥多·罗斯福（Theodore Roosevelt）更是凭借行政令绕开国会，进一步扩大总统职权。
富兰克林·德拉诺·罗斯福（Franklin Delano Roosevelt）在任期间多次宣布国家紧急状态，他任职期间签署的行政令超3700道。在大萧条时期，他借助行政举措稳定经济；在二战期间，又通过这类指令扩大联邦政府相关项目规模，并完成军事动员。
布林克利指出："战时状态下，当权者能采取一些非常规举措。特朗普也想营造这样的战时氛围，在他看来，非法移民涌入美国就等同于一场'入侵'。"
特朗普对行政令的频繁使用，与其以往态度相比有着巨大转变。当年作为总统候选人时，他还曾多次批评前总统巴拉克·奥巴马（Barack Obama）频繁借助行政令施政。
2016年1月，特朗普在接受采访时表示："我们现在的这位总统一事无成，所以只能到处签署行政令来刷存在感。"
多数总统只会为签署法案举办相关仪式，而特朗普每周却多次邀请媒体前往椭圆形办公室，见证行政令的签署过程。他享受聚光灯的聚焦，还常借此机会发表打破常规的言论，并抨击那些批评他的人。
特朗普第二任期的第一天，就在第一资本竞技馆举办了一场盛大的签署仪式。他在现场签署多项行政令，撤销了拜登的数十项行政举措、冻结联邦政府招聘计划。
当他向支持者展示自己在每份文件上的醒目签名时，现场支持者爆发出热烈掌声。随后，他拿起桌上的签名笔，一支支抛向人群，人们像在棒球场上接高飞球一样纷纷争抢。
此前在东厅，他在一众女运动员的簇拥下，签署了禁止跨性别运动员参与女子运动队的行政令。在热门风险投资播客节目《全力以赴》（All In）主办的科技大会上，他一口气签署多项行政令，旨在消除人工智能领域的诸多监管障碍。上个月签署一项关于寄养服务的行政令时，他还把文件递给第一夫人梅拉尼娅·特朗普（Melania Trump），后者也用签名笔在文件上签了名。
而在本周一签署那份涉芬太尼的行政令时，他特意让几位刚获颁"美墨边境防卫勋章"的军人围在办公桌旁。
特朗普在椭圆形办公室的记者们面前举起这份他任内的第221道行政令，说道："大家围过来，咱们一起展示一下这份文件怎么样？拍张好看的照片留念。"
