尤其在刘备平定益州时，年轻的刘封便开始带兵作战，与赵云、张飞等老牌名将共同平定了诸多郡县，声名显赫，成为蜀汉军中的重要将领。刘备对他依然十分看重。有一个突出的例子是，219年的平上庸之战，刘备在取得汉中全境后，派孟达去攻取房陵郡与上庸郡，孟达已经取得了很大的成果，刘备便再次派刘封去助阵，为刘封积累资历。
然而，这一切为刘封带来了灾难。当他成功占领上庸并驻军时，关羽因襄樊之战失利，急需援兵。刘封虽然刚刚夺得上庸，地方的民力和资源尚未完全消化，百姓也有不少不满情绪，他无法调动部队去援助关羽，因此拒绝了关羽的求援。等到关羽败亡，刘备对刘封产生了不满，但并未立刻采取行动。只是，刘封与孟达之间的矛盾逐渐加剧，孟达因心生愤恨，最终写信辞职，并带着部队投降了曹魏。
孟达的投敌给曹魏提供了可乘之机，迅速发兵攻占了上庸三郡，刘封在抵抗中败北，最后不得不孤身逃回成都。刘备非常生气，训斥了刘封没有及时救援关羽，而且还因个人矛盾导致孟达投敌。不过，刘备并没有立即处罚刘封，但诸葛亮却在旁边说了一句：封刚猛，易世之后终难制御。意思是刘封性格刚烈，等刘备去世后，刘封的儿子很难控制他。刘备听后大惊，觉得诸葛亮说得有道理，最终下令赐死刘封。
刘封之死，根本原因还是他处于一个非常尴尬的身份。若他仅仅是个普通将领，虽然性格刚猛、做事鲁莽，也许不会招致致命的后果。但作为名义上的长子，太子的哥哥，他本应谨言慎行，以显示自己不会对继承帝位构成威胁。然而，他虽然拥有出色的军事才能，却陷入了复杂的宫廷斗争，最终难以逃脱非命的结局。
