民国是一个传奇时代，新文化运动兴起，女性的思想得到解放，地位快速提升，因此涌现出一大批杰出女性，像合肥四姐妹、张爱玲、林徽因、凌叔华等，她们大多拥有雄厚的家庭背景，这也是她们能成为巾帼翘楚的重要因素之一。而平民家的女子，想受教育都难，想要改变命运更是难如登天。
在民国时期就有这样一位女子，她出身贫寒，又被迫沦落青楼，但她硬是把自己的一手烂牌，打出了王炸的效果，成为了民国时期名震上海滩的商业大亨，她就是锦江饭店的创始人，董竹君。
董竹君出生在上海洋泾浜畔的一个贫民窟里，父亲以拉黄包车为生，母亲勤俭持家，却总因为家计艰难，而叫苦连天。就在这样艰难的环境下，父母坚持把董竹君送到私塾中念书，他们希望女儿可以通过读书改变命运，过上好的生活。
可悲的是没过几年，父亲就因为过度劳累导，而身染重疾，母亲微薄的收入只能勉强解决一家三口的吃饭问题，董竹君因为交不起学费中途辍学了。
母亲为了给父亲治病，四处借钱，最终弄得家里债台高筑，讨债人隔三岔五地来家里讨债， 父母被逼无奈之下，只能含泪将12岁的女儿董竹君，押给了青楼做三年卖艺不卖身的"清倌人"。
因为董竹君读过几年书，很有思想，她知道自己虽然沦落风尘，也不能自甘堕落。所以别的姑娘表演完后，都是聊天解闷打发时间，而董竹君却独自回到房间看书，即使深陷泥沼，她也从来没有放弃过自我提升。
因为董竹君弹得一手好琵琶， 还长相秀丽、气质出众，没多久就成了青楼的名牌，很多达官贵人慕名而来，只为了一睹芳容。有些人还提出了想要纳她为妾的想法，被董竹君一一回绝了，她是个有风骨、有追求的女子，不愿意为了荣华富贵而做小妾，成为男人的附属品。
直到14岁那年，董竹君在这里遇见了夏之时，他是一个革命者，曾在日本留过学，来到鱼龙混杂的青楼，也是为了掩人耳目。相处了一段时间后，夏之时欣赏董竹君身上那种洁身自好和抗争精神，而董竹君也对他的革命精神十分钦佩，两人就这样在不知不觉间暗生情愫。
后来夏之时向她表达了爱慕，还提出要为她赎身，却被董竹君拒绝了。当夏之时满怀失望离开后，第二天却看到董竹君出现在他的面前，原来她不想以买卖的方式被心爱的男人带走，于是装病让小厮去给自己卖药，才趁机逃出了青楼。
夏之时再也无法控制自己的情感，向她提出了求婚，而董竹君也在此时提出了两个要求，第一个是自己只能做正妻，绝不做妾；第二个是结婚后自己想去日本读书。"
