挫折和失利
黑太子同时热衷于西班牙事务，支持残忍的佩德罗一世(Pedro the Cruel)为卡斯提利亚(卡斯蒂尔)国王。1367年在纳胡拉之战取得大捷，生擒法国元帅贝特朗·杜·盖克兰。然而黑太子撤军后，佩德罗并没有及时履行报销军费支出的承诺，他很快又被亨利二世(恩里克二世)篡位并杀死。
介入西班牙事务在战略角度不仅失败，而且损失巨大。黑太子的军事行动招致了内战最终获胜的亨利二世的仇恨，新的卡斯蒂亚舰队在数年后控制英吉利海峡，并打得英格兰人心惶惶。1369年，黑太子希望能通过在阿基坦征收新税来弥补西班牙失利的损失，遭到领地民众的严重抗议。
阿基坦人厌恶黑太子的残忍好战，感情上与新任法王查理五世接近，于是向查理五世提出诉求。由于受到布莱提格尼条约的限制，查理五世仅要求黑太子在法国议会上解释他的行为。但是黑太子给予的答复是，他将率领6万英军参与法国议会辩论。于是英法战争又起。
此次战争沦为对法国平民的抢劫与屠杀，爱德华三世父子向来所称的"为了骑士精神的荣耀"彻底宣告是个谎言。而在这次战争中，黑太子由于在西班牙感染疾病，不能骑马，只能被抬着辗转于法国的一座座城市。1370年，黑太子指挥英军在法国利穆赞省(Limousin)首府利摩日(Limoges)展开大屠杀，他令城里所有男女和孩童都站在他的面前，观看他们被英军杀戮。
在一系列倒行逆施之后，黑太子疾病加剧返回英国，法国的事务由其弟兰开斯特公爵冈特的约翰接手。他没能扭转英国在法国的颓势，法国上下在查理五世的带领下不进行主力会战，而以大规模游击战争的方式展开收复失地的斗争，而英军在转战过程中，一仗没打就损失一半兵力却毫无进展。
英国国内的斗争
随着国外的失败，英国国内也爆发危机，一方面因为黑死病，一方面因为长期战争导致的农民、平民负担加重。1370年，英国议会分裂为两派，一派奉黑太子为代表，成员主要是平民，他们中很多人曾是出色的长弓手;一派以冈特的约翰为代表，成员主要是各地贵族。国王爱德华三世已经尽显老迈之态，失去对政局的控制。
黑太子由于疾病而无法参与政治斗争，他过着一种比武和狩猎的骑士平凡生活。(爱德华黑太子热衷于中世纪末期盛行的骑士比武，曾多次参加比赛。他也喜欢狩猎，是典型中古骑士的代表人物。在电影《骑士风云录》中，爱德华黑太子便以汤玛士‧柯维尔之名多次参加骑士比武大赛，虽然这未必为真，但爱德华黑太子热衷于骑士比武，倒是不争的事实)。这些使得冈特的约翰成为政局的实际控制者。
冈特的约翰的统治不能顺利展开，因为其兄的影响力太大。1376年，平民在议会发起反对冈特的约翰的斗争，冈特的约翰党人被判有罪。但是，在判决即将宣布前一刻，"平民的伟大捍卫者"黑太子去世。
