在与Melody分手后，据说陶喆喜欢上了一个名为Katrina的女生，并为她写了一首同名歌曲《Katrina》，不过当时这个女生有男朋友所以拒绝了陶喆。
紧接着他又遇见了圈外人Joanna(刘韦彤)，随后两人相恋了近4年。同样陶喆也为Joanna写了一首歌《天天》。还在2006年的演唱会上大方表白："亲爱的Joanna，这是为你写的歌！"
在国外有一分手就写歌的泰勒，国内有一谈恋爱就写歌的陶喆。
虽然很浪漫，但在和Joanna交往期间陶喆的新闻也是满天飞，一点也不消停。
2005年陶喆被拍到和两位美女在夜店又亲又抱，其中一女子还是女艺人贾欣惠。
新闻爆出后，陶喆回应说：自己并非在泡妞，只是礼貌性的kiss goddbye，这在对于国外长大的他们来说很正常。
说的还挺有道理，但事情到底是怎么的大家都门清。最后Joanna也因为忍受不住陶喆满天的"桃色新闻"与他提了分手。
与Joanna分手后，据说陶喆还与自己工作室的乔安娜相恋，但由于陶喆的母亲不喜欢乔，所以两人最终还是分道扬镳了。
随后9月陶喆被拍到和白歆惠携双亲在台北吃火锅，疑似带女方见家长。
同年10月陶喆又被拍到和林志玲的师妹林若亚在街头熊抱耳语，热情如火。
