不久之后，刘备便带着赵云一起投靠了荆州的刘表，以新野为据点，不断发展自己的实力，而赵云则一直跟在刘备身边充当保镖。
赵云到底有多猛，此时还未凸显出来，直至长坂坡单骑救主发生后，他的能力便被刘备集团的人所认可。当时，曹操率领近20多万军队南下，准备统一南方。
两度解救刘禅
听了诸葛亮的话后，刘备放弃了新野小城，准备与东吴的孙权联合，以抵抗曹操的军队。结果，在逃跑的途中，刘备的夫人及儿子阿斗丢失了。
不久后便发生了这样一幕：一杆长枪、一匹骏马、一个人带着"阿斗"七进七出曹营，最后还逃出生天。听闻此事后，刘备大力夸赞："子龙一身是胆"。
赤壁之战中，曹操因为大意而被火烧了连环船，最后只能败逃北方。趁此机会，刘备让赵云、关羽、张飞等人不断扩充力量，占据了荆州的大片土地，成为了名副其实的荆州牧。
孙权为了拉拢刘备，便将孙尚香嫁给了他，可是因为两人的关系充满着"政治因素"，所以结婚没几年，孙尚香便想要回吴国。
临走之前，他还偷偷带走了刘禅，此时被赵云发现后，他快马加鞭赶到了江边，将刘禅从她的手中要了回来，避免了此事的发生。
阻止刘备打吴国
除了以上的故事外，赵云的战略眼光方面还非常独到，而且见解非常的长远。话说，刘备在巴蜀一带发展的时候，关羽被东吴偷袭了，进而被杀。
盛怒之下，刘备便率领军队要为关羽报仇。在这个关键时刻，赵云站了出来，他对着刘备说道："打东吴非上策，一旦战争开启就很难停止，而且对我方不利"。
惋惜的是，刘备没有听，结果败给了东吴大将陆逊，十几年积累的家底毁于一旦。最后，刘备虽然回来了，但是已经油尽灯枯，只落得个白帝城托孤的下场。
白帝城中，刘备叫来了赵云，对着他说："后悔当初不听你的话"。只是，说什么都已经晚了，同时他还将刘禅托付给了赵云。
