第三次，汉中之战，曹操派出"虎痴"许褚押送粮草，力粮道安全。没想到，许褚脱离曹操后，酒瘾犯了，喝了个酩酊大醉。他自以为喝酒能壮胆，于是在喝了酒后，继续于押送粮草途中。张飞在半路拦截许褚的粮草车，一矛将其刺于马下。这次，如果不是许褚命大，他差点回不到曹操的身边。
以上三次许褚和张飞的对决，都是不是两军阵前，一刀一枪对战的。许褚不是中计，就是经过赤壁惨败，甚至饮酒状态。总之，许褚没有像和典韦、马超那样，和张飞有过一场一对一的公平对决。许褚三次遇到张飞，一次比一次惨，尤其是第三次，他差点一命呜呼。
总结：由于许褚和典韦、马超都是两军阵前单挑对决的，客观形势还有利于许褚一方，因此他超常发挥，和排在自己前面的两人战成平手。而许褚和张飞的几次对决，都是对许褚不利的条件，因此他遇到张飞一次，败一次。
排第8的许褚分别和排第3的典韦、排第5的马超打成平手，他却打不过排第6的燕人张飞，这个结果也就不奇怪了。
