杨修平时比较爱耍小聪明：一、"阔字门"，一次曹操修建花园，走到门前时，皱了皱眉头，啥也没说提笔在门框上写了个"活"字，人皆不解，唯杨修矜持一笑，道："丞相嫌此门太窄，门内一活，岂不是阔字？"二、"梦中人"，曹操多疑，老是担心睡觉时有人害他，语众人："我在睡梦中比较喜欢杀人，你们不要靠近我！"一夜，曹操被子掉了，近侍给他盖好 ，曹操跳起提剑杀之，又上床睡觉。第二天起床佯装大惊："是谁杀了我的近侍！"众人据实以告，曹操大哭，命人厚葬， 众人都觉曹操仁义，唯独杨修看破了还说了出来，曹操听说后更为厌恶杨修。
如此卖弄之事，杨修做过好几次，可能是犯了曹操的忌讳，但以曹操爱才之心，杀杨修还有更深层次的原因。曹操与杨彪的政见不和，被认为是杨修被杀的原因之一。士族只有在东汉的政体中活的最滋润，司马懿的父亲司马防虽提拔过曹操，但也是士族中的一员，司马家族虽不及杨家显赫，也是河内郡的一流门阀，家族长期出任太守等高官，特别是司马防的八个儿子个个出色，号称"司马八达"。司马防也在汉臣的队伍里，而且司马防的表现和杨彪一样突出，实际上汉室衰微，两个老人都是韬光养晦，明哲保身的态度。
杨修却在很早就投入曹操怀抱，当了曹操的主簿，（相当于秘书）司马懿却看不起曹操出身"赘阉遗丑"不肯出仕，曹操用强制手段，才出任文学橼，按理司马懿比杨修更该杀。杨修聪太明了，事事都能料曹操先机，凭着"鸡肋"一词就洞悉曹操要撤退的心思，曹操顾忌杨修的能力杀之。司马懿难道不聪明吗，荀彧、郭嘉难道不能洞悉曹操心思吗，也没见曹操忌惮他们太聪明杀掉的心思。
