当年曹操正在和袁绍在北方作战的时候，刘备当时正在汝南附近发展，积蓄了几万人的兵马，于是趁着曹操出征的时候派兵进攻曹操的大本营。听到这个消息的曹军立刻回师。当时刘备的军队分成三路，关张二人各带一路。
刘备则和赵云在一起，正好刘备的这支遇到了曹操的军队。毕竟他们俩都是老相识，所以在交战之前都要交谈一下，但是他们说的内容无非就是刘备骂曹操是汉贼，妄图夺取汉室江山。而曹操则说刘备是不讲情义，背后偷袭，小人行为。
两人对骂的时候，刘备突然拿出衣带诏，这个时候许褚看见了直接就要上前动手。刘备往后一退，赵云挺身向前，迎接许褚的挑衅。当时两人之间并没有分出胜负，关张带兵从侧翼杀出来，曹军本来就是比较疲劳，走了很长的时间，很快便撤退了。
但是毕竟刘备这个时候还没有大谋士，很快自己根据地汝南就被曹军偷袭了。于是刘备只能带兵逃向荆州，后来曹军消灭北方之后，便向荆州进发。荆州也是很快便投降了。刘备才撤退的时候由于带上了很多的百姓行军很慢。
最后在长坂坡被追上，这个时候赵云和许褚再次交手，但是这次许褚身边有很多的将领也没有击败赵云，自己仅仅坚持了两回合百年差点被赵云从后背刺中。幸好马快，立刻逃出了战场才保住了性命。所以赵云比许褚厉害多了。
