当然，李密之所以能够做大，和他当时的时代背景有很大关系。事实上，李密当时也属于隋朝的高层，所以，他根本就没有造反的本意。只不过，由于形势的发展，导致许多上层的贵族与皇帝之间在一些事情上，看法逐渐出现了严重的分歧，于是，李密便悄悄地联合其他人，准备对隋朝皇帝发起突袭，以取代隋朝皇帝。但是，由于其图谋被隋朝皇帝所发现，所以，只好赶紧逃离。
也就是在这样的情况下，他才投奔到了瓦岗寨。当然，也许是天意，当李密投奔到了瓦岗寨之后，他的才华突然得到了火山一样的喷发。当时，作为瓦岗寨的首领翟让，因为在听从了李密的计谋后，取得了一系列军事上的胜利，便将李密作为了自己最重要的谋士。
当然，李密也确实是足智多谋，比如，当时瓦岗寨的头号敌人是一个叫张须陀的土匪，而这个张须陀所率领的土匪部队还经常将翟让的瓦岗军打的落花流水。于是，此时的李密便给他出了一个主意，即：李密认为张须陀在取得多次胜利之后，必然骄傲自满，而对付骄兵最好的办法就是打伏击。于是，翟让觉得李密的计策非常可行，就命令人马听从李密的安排，事先在张须陀的必经之路上设下了一个埋伏。果不其然，张须陀被打的措手不及，直至被翟让取下了首级。
显然，这一下，就更让翟让对李密佩服的是"五体投地"。于是，翟让便给他了很大的权力甚至还包括一支队伍。从此，李密便率领这一支队伍南征北战，所向披靡，无往不胜。一时间，名声鼎赫，有好多人前来投奔，甚至，包括当时的一代人杰魏征。
但是，李密其人有一个致命的缺点，那就是非常自傲。比如：每当他看完魏征的计谋以后不但不不采用，还总是将魏征数落一番。显然，一气之下的魏征，便离开了李密又投靠了李渊。同时，李密还经常疑神疑鬼，刚愎自用。为此，他为了保住自己绝对的领导地位，就将其手下一些实力比较强的大臣当成了自己潜在的对手，然后，处处予以压制。显然，这样一来，不是等于捆绑住自己的手脚了吗？
总之，正如上述原因，李密的瓦岗军最终战败，而李密也在投降了李渊之后，计划再次东山再起之际，被李渊所杀。（吕海峰）
