当时在李自成营中负责后勤粮草的是他的妻子刑氏，此女勇武聪明，在营中很得人心。高杰因为工作的关系，每日都得与刑氏打交道。渐渐的，二人便熟识起来。在没外人的时候，刑氏总会向高杰抱怨李自成是个莽汉，只知道冲锋陷阵，从来不会关心自己。高杰知道刑氏的意思，便对刑氏展开了追求。一来二去，两人便勾搭在了一起。
但每天偷偷摸摸的，他们也是提心吊胆。生怕哪天李自成发现了，要了他们的小命。于是他们开始筹划着向明军投降。崇祯八年八月，高杰带着自己两万人的部队和刑氏一起投降了明朝。洪承畴把他交给了贺人龙，贺人龙念旧情，就安排他的部下孙守法带着高杰一起去打农民军。
就这样，高杰从匪军摇身一变，成了正儿八经的中央军。后来他在绞杀农民军的过程中履立功勋，到1644年已升任副总兵。同年，李自成攻破北京，明朝灭亡。他带着手下逃到了南方。因为他的军队在南逃的明军中战斗力比较强，所以他也抢占了一个军事重镇，成为江北四镇的首领之一。等他和其他三位军阀一起拥立福王朱由崧登基后，被封为了兴平伯。1645年正月，高杰抵达归德，谋划收复中原，被总兵许定国诱杀。因为他平时为人阴狠，扬州百姓听说他死后，纷纷弹冠相庆。
