另一方面，蒯越的声望和才干，以及其冠绝荆襄的影响力，无疑是曹操写信向荀彧报喜的主要原因。前面已经说过，蒯越是荆州南郡望族之一，公元190年（初平元年），刘表应朝廷命诏赴任荆州刺史，却对当时的局面感到彷徨，因此就在宜城筵请蒯越及其兄长蒯良与同蔡瑁共谋大事。在此之后，刘表之所以可以执掌荆州，自然离不开蒯越、蔡瑁等人的帮助。换而言之，正是因为获得了蔡氏、蒯氏这两大荆州望族的支持，刘表才能顺利坐稳荆州牧的宝座。
所以，等到刘表坐稳荆州牧的位置后，自然是投桃报李，非常重用蔡氏、蒯氏这两大荆州望族。在此基础上，公元208年，曹操平定荆州之后，因为还存在刘备、刘琦等势力，为了安抚荆州的郡县，消灭刘备等势力，曹操显然需要蒯越、蔡瑁等人的帮助。从这一角度出发，蒯越选择归降曹操，自然是一件让后者喜出望外的事情了。
最后，刘表来到荆州后，依从蒯越的建议，得以迅速兼并荆州的地方势力。在此之后，还有张虎、陈生仍然据守襄阳，刘表又派蒯越和庞季前往游说，张、陈二人被说服而答允出降。因此刘表大致得到了荆州的兵权，而蒯越也因功而被拜为章陵太守、封樊亭侯。对此，在笔者看来，这表明蒯越不是徒有虚名之辈，而是刘表平定和治理荆州的左膀右臂。在曹操势力逐渐强大后，蒯越与蔡瑁就成为了当时有名的亲曹派。公元200年（建安五年），袁、曹双方在官渡对峙时，蒯越劝说刘表不应支持袁绍，而该结交曹操。虽然刘表生前，没有采纳蒯越等人的主张。不过，蒯越对于曹操的态度，也让后者感到满意。
公元208年，曹操安顿在江陵后，就大肆封赏亲曹派人士，而蒯越就在此时获封九卿之一的光禄勋。公元214年（建安十九年），蒯越病重，于是写信给曹操请他代为照顾家小。对此，曹操回信给蒯越，表示自己一定不会辜负你的重托，也即会善待蒯越的家人。此外，就蒯越来说，他的侄子蒯祺娶诸葛圭之女、诸葛亮大姐为妻。从这一点来看，蒯越和诸葛亮之间，还存在一定的姻亲关系。当然，在赤壁之战后，两人分属曹操、刘备，显然是各为其主了。
