而之后的两负，则分别是对抗的张飞与马超。许褚与张飞第一次交手是在华容道。当时曹操所率领的魏军在赤壁中被刘备大败，节节溃退，曹军士气十分低迷。而这时张飞又率军拦截曹操，曹操派出许褚、张辽、徐晃三将一起夹攻张飞，都被张飞打败。其中虽有许褚无心恋战的因素所在，但仍可知其非张飞敌手。而许褚与马超的对阵，那可以说是用尽浑身解数，拼死力搏。最终与马超大战两百多回合，在后来才渐渐处于下风。可知许褚的实力或许与马超一拼之力。
第二，从许褚自身的武艺特征以及与五虎上将的对阵形势来分析。
许褚自身生得五大三粗，使用的武器也和关羽的武器相似，都是大刀长矛之类的。而当关羽与黄忠对阵时，不仅有不输于关羽的骁勇善战，更有百步穿杨的一手箭术。若不是黄忠为报关羽的不杀之恩，故意把箭射偏，估计关羽也不可能活到现在。而换了许褚与黄忠对阵，黄忠又怎会对其有丝毫的顾忌呢？况且许褚的大块头，勇猛有余，灵活不足，面对黄忠的箭术，十有八九也是躲不过的。
