其一：李善长的长子娶了公主后不久，朱元璋生病了，在这个期间里，很多大臣都去问候，唯独李善长敢不去。非但李善长没有去，而且连他的儿子也没有去。一个亲家、一个女婿，自己又是个皇帝，病倒了这俩人却不来看望一下，这不但没有了君臣之间的礼仪，连姻亲关系都不顾及了。
其二：然而在朱元璋心里，李善长始终是他的一块心病。因为他太了解李善长的能力了，总是觉得这样的人永远都是自己皇权的威胁。之后李善长被人诬告与胡惟庸谋逆案有牵连，说李善长与胡惟庸借儿女亲家之名，频繁往来，密谋反叛。即被朱元璋以"胡案同谋"定罪，满门抄斩。
其三：善长还有一件事让朱元璋大为恼火。那就是他当丞相的时候，极力维护自己的权威，而将天子都不太理会。他对下属很严，自己也很高冷，对天子也不是很尊敬。就因为这两点，尽管李善长没有太大的罪行，也没有倒向胡惟庸，但还是让朱元璋忍无可忍，一定要除掉他。
