根据史料记载，作一些分析。其失败原因有以下几点：
其一败笔：失德与人心。秦朝末年的天下暴动反叛，由陈胜吴广开始，项羽跟随其叔父项梁起兵一路向西进攻，先或胜或败，"梁前使项羽别攻襄城，襄城坚守不下。已拔，皆阬之。"后来因为胜利而兵将骄傲，导致叔父项梁战死。项羽归附楚怀王以后，因为援救赵地产生分歧，击杀军队首领宋义，获取兵权，巨鹿之战而名声大噪。之后因为担心秦朝士兵哗变，坑杀投降士兵二十多万，此几件事最伤阴德，须知上天有好生之德，以至于之后此缺德事屡屡被人拿出来，作为反对项羽的理由，对其军队政权统治造成负面影响。其实如果当时释放不愿追随的兵将，使其卸甲归田，不仅收获口碑，获取军粮又是一利。
其二败笔：失利益。项羽进入咸阳以后，纵兵焚烧阿房宫，将秦朝时耗费民工建造 的宫殿付之一炬，此事虽有丢弃秦朝暴政之目的，但既然已经是能工巧匠建造，此时分配给贫苦百姓居住，或作为旅游景点获取税收，也是有利的。
其三败笔：失义。"乃使使徙义帝长沙郴县。趣义帝行，其群臣稍稍背叛之，乃阴令衡山、临江王击杀之江中。"楚怀王是项梁立为王的，是名义上的首领，既然已经雄霸天下，可仿效尧舜禅让的办法，和平过渡，取而代之治理天下。暗地里杀掉，是为不仁义之举，丧失了政治优势，让人诟病。
