夏侯惇老板还好几次与关二爷有过交手机会，但却都因故中止，双方依然没有分出输赢。下邳城攻防战，程昱觉得关二爷太勇猛了，因此献出了"诈败智取关公"的计策。曹操也同意了，并且最后成功暂时收服关羽。当时负责诱敌的曹将之一就有夏侯惇。
这位夏侯大将军正面硬扛关二爷达到了10回合，不过他毕竟有任务在身，因此只好不情愿地诈败，最后把关二爷往埋伏圈引。这次2人的战绩为10回合平手。因此可以确定的是，夏侯老板至少能正面硬扛关公10招。再后来，关二爷离开曹操老板远去河北寻兄时，夏侯惇就不远千里地追赶关羽。
双方在黄河渡口附近打了起来，夏侯老板直接对着二爷喊了句："我要活捉你，并把你带回去见曹老大。"关羽也是位脾气不好的大佬，他面对夏侯惇的挑衅直接抡着刀就上去了。然而比较讽刺的是，这次关二爷与夏侯老板的大战3次被人打断，前前后后就是没能分出个高低输赢。
那么问题来了，关羽要和夏侯惇真打起来，他们哪个厉害呢？首先，我们可以确定：夏侯惇根本不怕关羽。自从下邳城交手后，关羽在许都待了不短的时间，夏侯惇也对二爷有一定的了解，同时也应该深知对方的武艺水平。在这种情况下，夏侯兄还敢亲自带着人去追赶关羽，并且喊出了"活捉二爷"的口号。
