曹操也十分欣赏周瑜的才华，曾派周瑜同窗好友蒋干前往东吴说服周瑜来降，周瑜非常坚决的拒绝了蒋干。蒋干对曹操说："周瑜雅量高致，非言辞所能说动"。
公元208年，周瑜迎来了他人生的高光时刻。
曹操亲率大军直抵赤壁，对东吴形成了极大威胁。大兵压境，到底是战还是降，东吴内部分成了两派，而且东吴重要谋臣张昭也是力主投降。是战是降，孙权拿不定主意，此时他想到了孙策临终时说过的话："内事不决问张昭，外事不决问周瑜。"
于是连夜派人请来周瑜议事。周瑜回来后，为孙权分析了形势，他指出：曹操此行多犯兵家大忌，必败无疑。
