在这个时候他幸运的结识了未来真正的主公刘备，并成为其一员得力的下属干将。一日赵云收到兄台意外离世的消息。他就借故要回乡处理后事。但是此时刘备担心赵云此去不复返，就想尽办法劝说其留下。赵云最终为了亲情还是选择了离开。
在这个过程中，他越发的得到了刘备的欣赏。玄德寻思此人不但"武勇"，而且"忠义"。最后两个人又在"邺城"这个地方重新的遇上了。二者相谈甚欢直到深夜：相约决定干一番大事业！刘备、赵云四处招兵买马，组建一支队伍。虽然借助的是当时名气更大的"袁绍"的名号。
但是实际上这是一支属于刘备自己的军队，玄德绝对不甘心一辈子只是作为下属为他人打工！此时，赵云张飞关羽这样的得力战将都已在阵中，可谓是"最已阵"！可见这是一支颇具潜力的军队。可以说从公孙瓒时期到刘备自己独立创业的时期，赵云和主公都有过深度共事的经历，算是同甘共苦。
这个时候，赵云是颇得刘备赏识。赵云在重要事件上和诸葛亮的观点保持一致：那就是认为"不应该进攻吴国"。但是此时士气正旺的刘备不听劝阻，执意率领蜀军向东吴发起了猛烈的攻势导致兵败如山倒。陆逊火烧了蜀国军的连营，就此蜀国的国力遭到了极大的损失，刘备身心俱疲而重病卧床不起。
