长沙城下，关羽前来挑战，原本诸葛亮就告诫过他，说黄忠是名将，让关羽小心点。哪知关羽心高气傲，认为黄忠不过是一老卒，不值得警惕。结果两人一交战，关羽便发现了黄忠的厉害之处。别看黄忠年老，动起手来可一点也不含糊，他直接和关羽大战一百回合不分胜负，搞得关羽心中暗叹：老将黄忠，名不虚传，斗一百合，全无破绽。
第二天，两人再次交战，五六十回合后，仍然不分胜负，关羽准备用拖刀计来攻击黄忠，谁知黄忠战马不堪，马失前蹄。关羽觉得此时若杀黄忠，胜之不武，就让黄忠换一匹战马再来交战。第三天，两人再次交战三十回合不分胜负，黄忠诈败，准备用弓箭射关羽。
熟读演义的大家都知道，黄忠箭术超神，百发百中，而关羽则是出了名的"中箭王"，躲避弓箭的能力不是非常强。黄忠若是想用弓箭射杀关羽，关羽很难抵挡。不过黄忠念及关羽之前的不杀之恩，也没有对关羽心存杀意，只是射了关羽的头盔，不过这也让太守韩玄认为黄忠有通敌之嫌，将他给抓了起来。
黄忠投靠刘备后，在汉中之战中大放异彩，阵斩曹军主将夏侯渊，被刘备封为五虎大将之一。而当关羽得知这一消息后，心里则十分不爽。他认为张飞是结拜兄弟，马超世代名将，赵云也很早就跟随大哥刘备了，都能并列五虎上将，但是黄忠这个老将却不行。关羽于是拒绝收大印。
