公元208年，曹操大军南下，兵不血刃夺取了荆州，继而吓跑了刘备，当时刘备军驻扎在樊城，在得知荆州投降后，他立即令关羽率领船队载着主力军团撤往夏口，自己则率领少部分步兵从陆上撤退，不料在当阳这个地方被魏军给追上了，刘备被打得打败，偏偏这时又有人前来报告说赵云逃跑了，他当时的举动是抄起手上的兵器就砸向打报告的军士，并说道："子龙不会弃我！"以往对这段话的解读是，他坚信赵云不会背叛，因此痛恨瞎说的人。
不过我们还可以从另一个角度理解，要知道当时赵云作为卫队长的第一要务当然是保护主公的周全，参照当年的典韦，宛城之战时他誓死把守营门，力战而亡，才使得曹操脱离险境，可刘备最危险的时候他却不在身边，这显然是他的失职。同样，截江救阿斗其实也是一次渎职行为。刘备西征前给他的任务就是看住孙夫人，可他不仅没能看住，还差点让她挟持幼主给跑了，最后还是靠张飞的帮助才把幼主给抢了回来。
以上两次的渎职行为其实还不至于让刘备彻底放弃赵云，更让其失望的是在公元221年，刘备准备东征，跟随他的老部下，包括诸葛亮在内无一人说反对，唯独他站出来明确反对伐吴，虽然后来的事情证明他是对的，可在刘备的眼里，作为自己亲信的赵云却总在关键时刻和自己不是一条心，所以即使后来战败了，刘备的临终安排也没有将赵云考虑在内，而是全盘托付给了归附时间比赵云还晚的诸葛亮。
结语：赵云此人最大的优点就是为人敦厚正义，然而这种人格优点却是政治上的缺点，它表现在行事太过仁慈，所以当阳之败时他不忍心让幼主和几位夫人沦落敌手，当主公执意东征时，他也看不惯满朝文武的沉默，即使触怒龙颜也要直言进谏，像是这种性格的忠臣，在中国历史上向来都是处处碰壁的。
