刚开始陈平并不是刘邦的谋士,而是在项羽的麾下做事,但陈平知道项羽并不是成大事的人,所以他决定离开项羽,转投入刘邦麾下。在成为刘邦谋士之后通过利用项羽的猜忌之心,成功离间范增与项羽的关系,让项羽杀掉范增。刘邦平定天下以后,陈平又建议刘邦游云梦泽,在那里以会诸侯名义,趁机抓韩信,削去了韩信的兵权。
就这样,陈平凭借着自己的诸多阴谋诡计,成为了一人之下万人之上的丞相。司马光在《资治通鉴》说,陈平"从帝征伐,凡六出奇计",立下不世之功。或许是一生中阴谋诡计用的太多,陈平在去世之前说:"我这一辈子都在和阴谋诡计打交道,恐怕我的后代会遭报应"。而之后的事实证明,他的后代不仅没有从他获得的荣华和爵禄中得到福报,反而从他那里承继了恶业和祸殃,不是断子绝孙就是斩首弃市。这就是所谓的人之将死其言也善吧。