关羽、张飞、赵云、马超、黄忠是蜀营中的五虎将。而许褚则是魏营曹操的保镖，也是曹营中的八猛将，跟随曹操之前，因单手倒拖牛尾行百步，而让人畏惧。许褚多次与张飞的交锋中，丝毫没有占到便宜，还差点送了命，所以张飞才是许褚最大的克星，下面介绍一下张飞与许褚的交锋记录：
第二次是赵子龙单骑救主中，张飞与许褚再次交手，曹操以许褚为先锋，曹仁，曹洪为大将一起率兵攻打刘备，刘备不战而逃。曹军趁机占领了新野，夜里城中突然烽烟四起，曹军被烧得焦头烂额，只得退到白河，却被早已埋伏好的关羽开闸放水，曹军大败退到博陵渡口时，许褚遇又遇上了张飞，此时许褚根本不敢恋战，夺路而逃。
第四次是汉中之战，当时曹操知道刘备要劫曹营的粮草，就派许褚押运粮草，此时许褚已经是威名赫赫，根本就就没有把蜀军放在眼里，于是喝的酩酊大醉，当张飞带着蜀军前来劫粮食时，许褚就吃力应对，在他们对战中，许褚被张飞一矛捅中肩膀打下马去，从而捡回了一条命，在此之后的大战中，许褚都不敢和张飞交锋，认为张飞是自己最大的克星，逢遇必输。
