不过作为侍从的他，在萧衍身边并不算突出，最后他琢磨出来了自己和萧衍的共同爱好，那就是下棋，而且每每萧衍想下棋了，他能随叫随到，就这么在萧衍心中留下了一个很好的印象；同时他开始为做大事业打算，几次散尽家产召集士人，就等着哪一天能够干一番酣畅淋漓惊天动地的大事。
这一天来得很晚，是陈庆之41岁的公元525年，原因是他成了中央书记，然后有人不服，觉得他一辈子啥也没干，就靠着下棋到了今天的地位，非常的不要脸，于是多有讥讽他，这些讥讽之词被萧衍听到了，他觉得自己的眼光不应该被质疑，恰逢当时北魏刺史叛乱不成，打算改投南梁，于是萧衍大手一挥，让陈庆之前去接应。
这一接应成为陈庆之战事生涯的开端，他的第一战是和北魏的安丰王元延明、临淮王元彧率，对方有2万人马，陈庆之2000人马，但是最终陈庆之手下全部生还，倒是梁军基本上去了七八成的人；第二战是在公元526年，当时陈庆之被委任总之军事攻打寿春，北魏李长钧又来阻拦他们，结果不敌投降，随后陈庆之领梁军拿下52城。
随后公元527年到公元529年，陈庆之在军事上几乎屡战屡胜，又因为爱穿白色袍子，所以当时南梁盛传的童谣就是"名师大将莫自牢，千军万马避白袍"，将他一人之力与千军万马相比较，甚至还尤有胜之。但将"白袍将军"抬到无敌的地位，还是巧而又巧的还有两位常胜将军，也爱穿白袍。
