但陈亮用笔当做嘴可没闲着，他在淳熙五年，又是连续三次上书，痛陈南宋苟安的弊端，说的话很大胆，也很辛辣，得罪了不少人。
先是有人向刑部控告陈亮，刑部主官以涉嫌出言不逊犯上为由，抓了陈亮，并施以酷刑，幸亏宋孝宗知道了，专门下诏才免一死。而后回到家里的陈亮又祸从天上来，因家童杀人，被控告为指使之人，陈亮和他爹都下了大狱，又幸亏宰相跟其他朋友帮助，捡回性命。
五年后，管不住自己的手的陈亮再次上书，又是针砭时弊，要北伐要革命。这回得罪的人也不少。不久，在乡间一次赴宴时，有人投毒，相邻的人中毒身亡，有人陷害陈亮是他所谓，陈亮第三次吃官司，进大牢，这次也是幸亏有人在皇帝面前求情，陈亮才出来。
如果放到现在，46岁已经三次进监狱，这人档案根本没法看了，啥前途都应该没了。不过文人受到重视和重用的宋代，这些履历都不算事。
