长时期的江湖漂泊生涯，养成了他喜打架，爱赌博，而且赌输不给，赌赢必要的赖皮性格。好在他生得方面大耳，身高力强，又会一些武艺，凡是与他家发生争斗的，多为败家。945年，赵匡胤结婚成家，当时19岁。成家应当立业，但家中窘迫潦倒的现状告诉赵匡胤，依靠家庭的帮助干一番事业的路子是走不通的。21岁那年，他毅然离家外出，决心在事业上闯荡一番。他先是去投奔几位从前的好友，但世态炎凉，他不但没有从这些有权有势的前辈那里得到关怀和帮助，反而受了不少的白眼和冷遇。
在流浪期间，据说赵匡胤还做了一件千里义送京娘的壮举。京娘是山西永济人，年方十七岁，随父母去曲阳烧香还愿遭劫，幸遇赵匡胤拔刀相救，千里护送，京娘感恩不尽，欲以终身相托。
流浪生活是艰苦的，但赵匡胤并没有被压倒，相反，他的意志和性格磨炼得更为坚强，眼界也变得开阔了。期间，他在河南地面因打架闯了祸，官府派人四处捉拿。他先是逃到汉水边的重镇襄阳，住进了一家寺院。寺院的主持是一位年近百岁的老僧，饱经沧桑，阅世知人颇深。他见赵匡胤紫面丰颐，豹头环耳，虽满面风尘却掩不住英俊之气，一身破衣，却不带寒酸之态，心中暗暗称奇，待一交谈，更觉得其气度不凡。他告诉赵匡胤，汉水以南的各个政权比较稳定，而北方却战乱不止，乱世出英雄，所以应该北上，而不应南下。这位老者不但向赵匡胤"厚赠"了金钱，而且还将寺院中惟一的一匹驴送给他，让其骑驴北上。
