他的官运开始动了，从地方到中央一连串的官职，留下了他一连串的足迹，尽管名望还不大，他至少在官场上是个人物了。当他做到隋朝北部太原晋阳宫的第二号长官时，他长久企望变的形势来临了，并来得那么迅猛异常。天下将要大乱，当许多官僚惊恐"糟得很"时，裴寂心理直念着"好得很"。裴寂会赌，有眼光，敢押宝。他赌的是政治，看好的是留守太原的实力派代表李渊，押上的是身家性命。
他俩是旧交，裴寂看出这个旧交有远大的前程，有令人在当时不敢说出口的前程。因而将他排为社交第一人，做了知心朋友。李渊待他不薄，他对李渊也尽心尽意，常在一起宴饮、下棋、玩博戏，有时竟通宵达旦。李世民想趁这形势大干一番，然对父亲又不敢说，他仔细观察后，认定只有裴寂有资格、有面子能向父亲谈这个"大逆不道"的话题。裴寂嗜赌，李世民以此入手打开缺口，拿出私钱几百万，让心腹龙山县令高斌和裴寂赌，许输不许赢，使裴寂发了大财。
裴寂高兴的心花怒放，高兴之余和李世民也作了好朋友。朋友做了一段时间，李世民掏出了心里话，裴寂满口答应。小侄对老叔玩的是把戏，有丰富江湖经验的老叔不会看不出，他之所以答应小侄，是他心里也早就有了这本谱，他乐得赚一票送上门的钱，再顺水做个人情。裴寂深知犯王法的事不能信口说说，于是对李渊用了计，让晋阳宫宫女陪着老友开开心，终让老于世故的李渊上了钩。
