贪生怕死也就算了，畏惧战争而不领兵也许未尝不是一件好事，起码他有自知之明。但是他又生怕别人立功，在当年的临安保卫战中，他极力干扰文天祥的救援。临安城还没攻破的时候，他就和陈宜中商量降元事宜，并且卷起铺盖，连官都不要了，一路跑回家乡衢州。当他得知临安城破的消息，赶紧利用自己的威望，强压着衢州父母官一起投降了元朝。
文天祥得知此事，还特意写了一首诗感叹留梦炎食君之禄，却不能忠君之事。这首《为或人赋》流传很广，想必留梦炎自己也听过，而且应该恨得牙痒痒。不过作为汉奸，他可能不以为然：说得好听，等你文天祥被捕了，我看你降不降。
最后文天祥还真被抓住了，而且直接送到了元大都。忽必烈非常欣赏他的才华和气节，希望他能够投降，但是文天祥怎么也不答应。忽必烈向文天祥开出招降的最高筹码：只要答应，直接当中书宰相。可是文天祥的表态很明确："我没有能挽回败局，已经很羞愧了，怎么还可以投降？"
忽必烈见他自己说不通，就让留梦炎去试试，希望这个汉奸可以现身说法，说服文天祥。
