曹休很有能力，他没有辜负曹操的期待，跟随曹操起兵后，他到处征战，立下了很多战功。公元218年，刘备派人攻打汉中，曹魏得知此事后，立刻派人前去迎击。这时候，曹休接到了曹操的命令，带领一队人马前去迎敌。临行之前，曹操特别叮嘱说，你表面上是个参军，可实际上却是这批人马的主帅。
当时，名义上统领部队的人是曹洪，他知道自己的侄子曹休比较厉害，直接将手中的兵权交出来让曹休接管，然后自己当了一个甩手掌柜。两军对战时，刘备这边派了张飞去驻守固山，同时放话说，要切断曹魏大军的后路，将这些人全部消灭。曹军将领看刘备等人来势汹汹，都觉得应该撤退从长计议。
曹休非常冷静，他仔细地分析局势，没有理会刘备的威胁，而是进行了一些战略部署。不久之后，他带兵发起突袭，逼退了张飞等人，为曹魏阵营争取到了更多的优势。曹丕称帝后，曹休负责抵抗孙权，他圆满地完成任务，将东吴大军打得落花流水。曹丕去世后，曹休当上了大司马，成为曹魏军队的一把手，其地位比司马懿高了不少，让后者颇为忌惮。
