加入曹军后，他俩都为保护曹操立下汗马功劳：不论是征伐张绣，还是大战马超、韩遂，许褚都立下汗马功劳——与《三国演义》不同，《三国志》没有写许褚如何“裸衣斗马超”，只写曹操与韩遂、马超阵前单马“谈心”时，马超看见许褚在曹操身旁，就不敢轻举妄动。曹操被敌兵追击陷于险境时，又是许褚冒着箭雨护送曹操上船脱险，还挥刀斩断争相攀船逃命的众军士的手臂。典韦在跟随曹操讨伐吕布时也力退布军，宛城之战时更是为保护曹公的浪漫之夜不受打扰而站岗放哨，最后为阻击偷袭敌兵，力战身死。
说许褚和典韦是“藏獒”，还因他们一根筋，只认自己的主人，不管其他人，也不计个人利害、不问主人行事的是非曲直：对于许褚来说，兵败逃命时，只有曹操的命是人命，其他军士攀住船帮的手就如葛藤绳索，必须斩断；对于典韦来说，张绣的“再反”有没有理由、曹操的“浪漫”道德不道德都不重要，他心中只有一念，就是主公的安全。
如果说许褚与典韦有什么差异的话，就是许褚虽然寡言少语，外号“虎痴”，其实一点不“痴”，似乎比典韦心更细一些，还有自己一套“理论”。有两件事能说明这一点。
第一件：在跟随曹操进行官渡战役时，曹操身边有个名叫徐他的小幕僚想谋反，伺机杀掉曹操。由于他忌惮许褚，就趁许褚下班回家时怀揣尖刀潜入。没想到许褚有预感：他刚回到自己住处，就感到心里有点不对劲儿，马上回到曹操帐中。徐他一见许褚在，就变了脸色；许褚马上看穿他的意图，一刀砍死了徐他。
第二件则是小说中也写到的：有一次曹仁从荆州回来汇报工作，看到许褚在大殿外面值班站岗，就招呼他到旁边小屋里聊聊，喝杯咖啡、唠唠家常，八卦八卦、近乎近乎，谁知许褚拒绝了，说：“主公一会就出来！”立马回到殿内。这事让曹仁很没面子，恨上了许褚。有人私下批评许褚：“人家曹仁是独领一方的大将重臣，又是主公一家子，人家屈尊和你套近乎，你为什么不给面子呢？”许褚回答：“他虽然是主公至亲，又是大将，但毕竟是在外的臣属；我许褚是护卫内臣，我们在门口当着大家聊几句就行了，为什么去小屋子里密谈呢？”
两位“藏獒”和曹操感情都很深：典韦死在曹操前面，曹操为之哭祭；许褚死在曹操后面，曹操葬礼上许褚哭得吐血。后来的文帝、明帝对他们的后代都很好。
