因着他总能逗笑武帝，所以两人的关系很是好。某次，汉武帝给他的手下赏赐些肉，但是割肉的太官丞总是不来，东方朔于是就自己拔剑出来割肉。他跟他的同僚说，这么热的天，就应该早点回家，请允许我接受皇帝的赏赐。很快割肉的太官丞去跟武帝告状，武帝第二天就要问罪。东方朔啪的一下跪下请罪，皇帝就说你还是站起来自责吧。
没想到的是东方朔开始念叨了，"东方朔呀！东方朔呀！你接受赏赐却不等下诏，这是多么无礼呀！拔剑割肉是个壮举啊！隔肉少是廉洁啊！回家把肉给妻子吃，是仁爱啊！汉武帝一听就笑了，让你自责，你却称赞自己。不仅没罚，还赏了酒肉送给妻子。因着关系好，武帝时不时的送些吃的给他，东方朔吃不完的就把肉放怀里打包带走。
他的衣服总是弄脏，皇帝看了不舒服，就给他送布匹。结果东方朔把皇帝赏赐的都换了钱去娶长安城里年轻漂亮的女人，每个娶会回来一年就抛弃了。他的同僚都认为他是疯子，跟武帝告状。汉武帝舅舅说，如果他不做荒唐的事情，那这些郎官每一个比得上他的。当然，东方朔也时不时的劝谏皇帝，某次，有人擅自杀了上林苑的鹿，皇帝气得要杀了这个人。
