2001年，34岁的陈小春又开始对小他11岁的歌坛新秀孙燕姿展开追求攻势，很快便绯闻之风，便呼呼刮起。
在音乐的撮合下，两人彼此产生好感，后来当媒体追问绯闻时，孙燕姿欣喜地表示会考虑和陈小春发展。
只不过，两人还未更加“深入”交流时，陈小春却突然黯然退场了。
因为这一年，21岁的张柏芝和男友陈晓东分道扬镳，单身后的她，风尘仆仆登上了陈小春的炮台。
意乱情迷的两人，被拍到同游泰国，泳池嬉水的照片，在娱乐圈引起轩然大波。
事后，张柏芝澄清说：只是陈小春给我5000块泰铢，让我帮他“推油”而已。
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2002年，张柏芝选择走进了谢霆锋的怀抱，以及陈冠希的相机中，陈小春也在电影《猪扒大联盟》和小3岁的莫文蔚，不期而遇。
一路猛追猛打地示爱，但惨遭人间清醒的莫文蔚拒绝。
后来莫文蔚和冯德伦热恋时，陈小春仍倔强的说：我很爱莫文蔚，如果没有冯德伦的话，我跟莫文蔚可能会结婚。
很快，伴随着年龄增长，身体式微等问题，浪荡半生的陈小春，情史生涯也即将走到尽头。
时间来到2006年，张柏芝和谢霆锋步入了婚姻殿堂，即将奔四的陈小春，在采访中说：我和张柏芝的事已经过去很久了，我不会生气了，我对她表示祝福。
表面上无所谓的陈小春，却在话毕没多久，便向同剧组23岁的应采儿，探出了爱情的小手。
此时的应采儿，在趟过向佐，陈冠希，孙耀威，黄晓明等数条男人河后，感情生活也从猛烈转向温和，欣然答应了陈小春的追求。
然而两人美好的幸福生活，很快被打破。
2008年，“艳照门”事件全面爆发，作为众多女主角之一的张柏芝，全裸出镜，与男主角陈冠希老师贴身肉搏，轰动了整个娱乐圈。
曾和陈冠希有过露水情缘的应采儿，也不幸躺枪，成为怀疑对象。
眼见前女友和现女友全部中招，气的陈小春破口大骂陈冠希：算什么东西！
但这场10级大地震，还是摧毁了张柏芝和谢霆锋的婚姻，陈小春见状，决定为爱建墙，给应采儿吃了一颗定心丸。
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2009年，42岁的陈小春在应采儿26岁生日当天，下跪求婚。
婚后两人先后诞下一子，至此，升级为人母的应采儿，收获了幸福，变为人父的陈小春，也结束了浪子生涯。
2020年，应采儿又为他生了一个儿子，他说，这就是世界上最好的幸福。
次年，又回归舞台参加综艺《披荆斩棘的哥哥》，一袭白衣在舞台上自由狂舞，凭借真性情翻红。
完成了一场新的蜕变。
尽管因为这次直播事件，人设和口碑遭遇双重滑铁卢，但在感情生活方面，老天还是十分眷顾他的。
回首望去，陈小春历经了放荡不羁的生活，和9个美丽的女性，终在不惑之年获得了余生的幸福。整条风流岁月之路，既有开始玩世不恭，风流成性的不齿，也有后来不惧坎坷，痴心不舍的真心。
