出身名门性简朴，初入仕途受赞清廉
窦怀贞可谓是出身名门，窦家一直算得上是人才辈出。
曾祖父是李世民母亲是昭穆皇后的哥哥窦昭，祖父是为政严明的窦彦。大伯窦德明曾跟随李世民攻打王世充，精通文史。
而其父亲窦德玄更是唐高宗朝宰相，克己勤政，诚实恭谨。此外，他的心胸还十分宽广，不善于与人争论。
有次，圣上停驻濮阳时，向大臣们询问古时所谓的帝丘，许敬宗见窦德玄一时未回答，许敬宗就大谈特谈。事后，许敬宗不管见到谁，都会将这段事情拿出来讲，向他人炫耀自己的能力。而窦德玄听闻后，也默默不说话，并不与对方计较，这反而让众人对他的度量称赞不已。
