后来最上义光抢了父亲最上义守的家督之位，成为最上氏第十一任家督，出任羽州大名；由于夺位之争，使得本来就分崩离析的最上氏更加散乱，并引发了“天正最上之乱”，经过长期的战争与谈判，最终最上义光完成了统一，并开始对外扩张，并与外甥伊达政宗发生矛盾。
在妹妹最上义姬（伊达政宗之母）的斡旋之下，最上义光和伊达政宗达成和解；时至此时，最上义光在整个日本战国时期都算不上什么重要人物，影响力比岛津氏都要差得远，没办法，距离权力核心地区太远了；不说最上义光，就连伊达政宗也算不上什么大人物。
最上义光的真正崛起，还是在小田原合战时，他判断天下大势后，立即呼应丰臣秀吉的号召，并出兵参加围攻小田原城，虽然因为丰臣秀吉的偏袒导致最上义光失去了庄内地区（出羽国田川郡的一个地方），但得到仙北上浦郡十三万石的封地并叙任从四位下侍从的官位。
之后于协助南部家讨伐九户政实时在信夫郡大森城迎接德川家康，次子最上家亲被德川家康看上成为他身边的小姓（侍童，以德川家康的喜好，估计长得很不错），所以最上义光又和德川家康“勾搭”上了，真的只能说他的运气很不错。
在关原合战爆发时，最上义光立马带着出羽国地方豪族向德川家康表示忠节，后来跟着德川家康的次子结城秀康进攻上杉景胜，并在关原合战后一路追击；这一年，应该是最上义光最意气风发的一年，因为跟对了德川家康，在战后足足扩充了近一倍的地盘。
而这还只是他打下来的，后来德川家康论功行赏，最上义光因牵制实力强大的上杉景胜有功，得到大量封赏，最终拥有共近五十七万石的领地，在全国各大名中石高位居第六位，仅次于前田利长、岛津家久、结城秀康、伊达政宗以及蒲生秀行，这也是最上氏历史上最辉煌的时刻。
